- Pikturimi me sprej u shpik në Çikago në vitin 1949.
- Lumi Çikago është i vetmi lumë në botë që rrjedh mbrapsht.
- Çikago është vendi ku ndodhet parku zoologjik “Linkoln”; një nga kopshtet zoologjike të pakta në botë ku mund të hysh falas.
- Instituti i Artit të Çikagos ka koleksionin më të madh të pikturave impresioniste, duke përjashtuar muzeun e Luvrit në Paris.
- Banka e parë botërore e gjakut në Shtetet e Bashkuara u krijua në Çikago në vitin 1937.
- Çikago ka rrugën më të gjatë të vazhdueshme në botë që shtrihet për plot 23.5 milje.
- Çikago organizon festivalin më të madh të ushqimit në ambientet e jashtme, i cili titullohet “Shija e Çikagos”.
- Rreth 35 milionë vizitorë fluturojnë drejt Çikagos çdo vit.
- Biblioteka Publike e Çikagos është krijuar nga hiri i zjarrit të madh të Çikagos në vitin 1873.
- Çikago është vendi i lindjes së telenovelave.
- Selia e parë e revistës “Playboy” është hapur në Çikago. Publikimi i revistës filloi po nga ky vend në vitin 1953.
- Zinxhiri u shpik në Çikago në vitin 1851.
- Keku i famshëm amerikan Twinkie, u shpik në Çikago në vitin 1930.
- Jane Addams, banore e qytetit të Çikagos, ishte gruaja e parë amerikane që fitoi çmimin “Nobel” për paqen në vitin 1931.
- Qyteti Gotham nga filmi “Batman” është bazuar gjerësisht te Çikago.
- Televizioni i parë me ngjyra debutoi në Çikago në vitin 1956.
- Fshesa me korrent u shpik në Çikago në vitin 1868.
- Pica e trashë u shpik në këtë qytet.
- Nga kulla Willis që gjendet në Çikago mund të duken pesë shtete: Indiana, Ilinois, Miçigani dhe Uiskonsin.
- Debati i parë televiziv presidencial në SHBA u transmetua nga studiot e CBS-së në Çikago, më 26 shtator 1960, debat që u bë midis Xhon Kenedit dhe Riçard Niksonit.
- Uollt Diznej ka lindur në Çikago.
- Në vitin 1885, në Çikago u ndërtua qiellgërvishtësi i parë.
- Katër yjet e flamurit të Çikagos përfaqësojnë fortesën Dearborn, zjarrin e Çikagos, panairin e Çikagos dhe panairin e zhvillimit të shekullit.
- Kafsha e parë e blerë prej kopshtit zoologjik “Linkoln” ishte një këlysh ariu, i blerë për 10 dollarë në vitin 1874.
- Në vitin 1895, gara e parë amerikane me automobila u mbajt në Çikago.
- Ndeshja më e gjatë e bejsbollit për Ligën Madhore u luajt në Çikago.
- Ndërtesa Wrigley është zyra e parë në botë që kishte ajër të kondicionuar.
- Shpikësi prej Çikagos, Martin Kuper (Cooper), shpiku celularin e parë.
- Grupi i parë për të drejtat e personave gej u krijua në Çikago në vitin 1924.
- Operacioni i parë për hapjen e zemrës në SHBA u krye në Çikago në vitin 1893.